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Il toponimo di questa via deriva dalla giurisdizione che i Prefetti, una specie di governatori della città durante il Medioevo, avevano sulla chiesa di S.Nicola di Bari (visibile nella foto sopra e, in dettaglio, nella foto 1), detta anche S.Nicolino per la sua dimensioni ridotte o S.Niccolò dei Prefetti. La chiesa, secondo la tradizione, risale ai tempi del pontefice S.Zaccaria e fin dal XII secolo è nota con il sopracitato appellativo "de Praefecto". Nelle sue vicinanze sorse la prima dimora dell'Ordine dei Chierici Regolari (o Teatini), fondato nel 1524 da S.Gaetano da Thiene, il quale officiò la chiesa fino al 1526. Nel 1567 papa Pio V concesse la chiesa ai Padri Domenicani di S.Sabina, i quali ristrutturarono l'edificio inglobandolo nella costruzione del nuovo convento: questi lavori, iniziati nel 1582 e proseguiti a più riprese fino al 1730, cancellarono definitivamente il carattere medioevale della chiesa antica. Nel 1848 S.Niccolò fu ceduto alla Confraternita del SS.Crocifisso Agonizzante che provvide, su progetto del confratello Paolo Belloni, alla trasformazione del presbiterio ed alla nuova decorazione interna della chiesa. La facciata, posta tra le due ali del convento, è ad un unico ordine di paraste corinzie, mentre il portale con timpano curvo è fiancheggiato da tre finestre per lato disposte su tre piani. Nel grande timpano triangolare che conclude la facciata è posto un medaglione in stucco raffigurante il Beato Pio V, mentre sull'attico soprastante è situata la croce al centro di quattro vasi fiammeggianti in travertino. L'interno, ad aula rettangolare con volta a botte, presenta due altari per parte, mentre il profondo presbiterio quadrato è coperto con volta a crociera. La chiesa conserva anche una Sacra Immagine della Vergine del XVII secolo, qui collocata nel 1848 ma precedentemente situata in un botteghino del Lotto situato nelle vicinanze: la "Mater Misericordiae" divenne famosa nel 1796 quando fu vista muovere gli occhi e piangere a causa dell'invasione francese nello Stato Pontificio (insieme ad altre Immagini Sacre quali la Madonna dell'Arco dei Pantani, la Madonna dell'Archetto, la Madonna della Provvidenza, la Madonna del Rosario o la Madonna Addolorata) e, a seguito dell'enorme afflusso di devoti che mise in crisi la viabilità della zona, fu deciso di  trasferire la Vergine all'interno della chiesa di S.Niccolò. Degna di nota è sicuramente la deliziosa lapide in distici latini (nella foto 2) situata all'interno del portone di palazzo Valdina Cremona al civico 17: questa lapide originariamente era situata sopra una fontanella (ormai scomparsa) posta all'angolo tra questa via e via della Lupa, toponimo derivante appunto dalla suddetta fontana costituita da una testa di lupo, emblema araldico della famiglia dei Capilupi, proprietari del palazzo al quale la fontana si appoggiava. La lapide così recita: "LAC PUERIS LUPA DULCE DEDIT NON SAEVA GEMELLIS / SIC VICINE LUPUS DAT TIBI MITIS AQUAM / QAUE FLUIT ASSIDUE QUAE LACTE EST DULCIOR IPSO / PURIOR ELECTRO FRIGIDIORQUE NIVE / HINC IGITUR LYMPHAS BENE TERSA SEDULUS URNA / ET PUER ET IUVENIS PORTET ANUSQUE DOMUM / FONTICULO PROHIBENTUR EQUI PROHIBENTUR ASELLI / NEC CANIS HINC FOEDO NEC CAPER ORE BIBIT / MDLXXVIII", ossia "Come la lupa mansueta diede ai gemelli dolce latte, così il lupo, fattosi mite, qui presso ti dà l'acqua che scorre perennemente e che è più dolce dello stesso latte, più pura dell'ambra, più fredda della neve. Perciò da qui portino a casa l'acqua nell'anfora ben pulita i ragazzi, i giovani e le donne anziane. È proibito bere a questa fontanella ai cavalli e agli asini; e neppure il cane e la capra vi bevano con il lurido muso - 1578".

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