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Via della Vite presenta un tracciato certo già nel 1593, mentre fino a 40 anni prima la zona, a vigne e ad orto, di proprietà del monastero di S.Silvestro, era attraversata dalla "via Lata". La strada cominciò a trasformarsi quando Sisto V tracciò il nuovo quartiere tra il Quirinale e Trinità dei Monti. Nel Seicento fu costruito il palazzo della famiglia veneta degli Ottoboni, assurta a grande prestigio a Roma con l'avvento al papato del cardinale Pietro Ottoboni, che assunse il nome di Alessandro VIII. Una figlia di Antonio Ottoboni, duca di Fiano, sposò Pier Gregorio Boncompagni che assunse il nome Ottoboni ed il titolo ducale; fu così che il palazzo passò ai Boncompagni, i quali lo fecero ristrutturare completamente nel 1731. Sulla via il palazzo sviluppa su quattro piani con sette finestre ciascuno: quelle del secondo piano sono decorate con motivi araldici riferiti ai Boncompagni (il drago) ed agli Ottoboni (le aquile bicipiti coronate). Ad angolo con via del Corso è fissato un grande baldacchino, con pendoni trilobati e nappe, che copre una graziosa "Annunciazione" settecentesca (nella foto 1) entro l'ovale di uno scudo patrizio, al cui apice è un angelo ad ali spiegate che regge una corona: nella scena, piena di dinamismo, è raffigurato un altro angelo con vesti fluttuanti che appare alla Madonna inginocchiata. Il palazzo un tempo era collegato con l'antistante palazzo Fiano (allora pure proprietà degli Ottoboni, duchi di Fiano), sull'altro lato di via del Corso, tramite l'Arco di Portogallo. Nella pianta di Giovan Battista Nolli del 1718 lungo la via si vedono case a schiera e palazzetti con residenze multiple, con botteghe al piano terra. L'Ottocento riempirà la via di palazzetti modesti, alcuni con giardino. Il toponimo della via, nei secoli passati, fu comune a vari luoghi, perché frequenti spacci di vino assunsero tale denominazione, ma in pratica il nome è rimasto a questa sola via, più precisamente da uno spaccio di vino che aveva per insegna un tralcio di vite in luogo della tradizionale "frasca". Il Blasi ricorda che nel Cinquecento questa zona era in aperta campagna e molte prostitute avevano qui dimora in modeste casupole. Infatti nel 1592 la zona entrò a far parte dell'Ortaccio, il ghetto delle meretrici voluto da Pio V nel 1569, che originariamente era compreso tra via di Ripetta, il Tevere, la chiesa di S.Girolamo degli Schiavoni, la via degli Schiavoni e la "piazza dell'Ortaccio" (l'attuale piazza Monte d'Oro). In seguito, il serraglio fu ingrandito ed esteso fino a via della Vite per terminare a piazza del Popolo. Questo Ortaccio era un vero e proprio Ghetto, in quanto aveva un muro con due porte, le quali venivano chiuse ad ore fisse. Il papa decretò, inoltre, che durante la Quaresima nessuno potesse entrare nell'Ortaccio, ma la proibizione non sortì effetto alcuno poiché se l'uomo non poteva entrare, poteva uscire la donna e non poche meretrici approfittarono di ciò per fuggire. L'Ortaccio ebbe breve durata perché ai primi del XVIII secolo si parla di meretrici costrette ad abitare e svolgere il loro mestiere fuori la porta del Popolo ed in località anche più lontane.

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