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Villa Gentili (nella foto sopra la porzione visibile da via di Porta S.Lorenzo) è situata in piazzale Sisto V, nell'area posta tra le Mura Aureliane, delle quali ingloba una torre (nella foto 1, su viale di Porta Tiburtina), e l'acquedotto Felice. Il terreno, insieme ad alcune costruzioni ed al diritto di utilizzare l'acqua Felice, fu acquistato dal marchese Filippo Gentili nel 1739, per sé e per il fratello, il cardinale Francesco Saverio. La palazzina fu realizzata, probabilmente su progetto di Filippo Raguzzini, tra il 1741 ed il 1748, anno in cui appare sulla pianta del Nolli. I Gentili nominarono erede dei loro beni la nipote Costanza Giori e le due figlie di lei, Margherita e Clelia (morta giovane), con l'obbligo di assumerne il cognome. Così alla morte di Francesco Saverio, avvenuta nel 1753, la villa, insieme a numerose altre proprietà, fu ereditata da Margherita Sparapani Gentili, la quale, nel 1754, appena diciottenne, sposò Giuseppe Boccapaduli. Il matrimonio durò ben poco, appena 6 anni, cosicché dal 1767 la donna si legò sentimentalmente al conte Alessandro Verri. Non avendo avuto figli, Margherita Sparapani Gentili Boccapaduli lasciò quale erede il marito della sua figlia adottiva Anna Hopfer, ovvero Urbano del Drago. La villa appartenne così alla famiglia del Drago fino al 1861, allorché fu venduta alla principessa russa Elisa Cherementeff, che ne rimase proprietaria fino al 1913. Il Piano Regolatore del 1883 stabilì una serie di espropri in questa zona per la costruzione di caserme e la realizzazione di via Marsala e di viale Castro Pretorio: la villa perse così il terreno antistante sistemato con giardini all'italiana. Dalla planimetria allegata all'atto di vendita del 1861 si può comprendere l'organizzazione del parco annesso alla villa: di forma quasi trapezoidale era limitato dalle Mura Aureliane, dalla vigna Castelli e dalla strada del "Maccao che conduce a porta San Lorenzo" e suddiviso in tre viali maestri posti a tridente, raccordati fra loro da due viali ortogonali. Nel piazzale antistante la palazzina due boschetti, posti parallelamente, inquadravano una prospettiva su un secondo piazzale di forma ellittica con fontana al centro. Un lungo loggiato coperto a verde, ancora oggi percorribile, si estendeva sulle Mura Aureliane, costituendo una straordinaria passeggiata panoramica che si concludeva con la "Coffee House", luogo di sosta e di ristoro di cui oggi non restano che rovine ricoperte da strutture moderne. Dopo l'acquisto del complesso, la principessa Cherementeff concesse l'area in affitto ad una congregazione religiosa che lasciò cadere il complesso in abbandono. Nel 1913 la proprietà fu acquistata da Gustavo Dominici, il cui nome appare ancora oggi accanto al cancello d'ingresso: questi, intorno agli anni Venti, fece apportare modifiche strutturali agli edifici con un nuovo disegno dei giardini, dando così all'insieme l'aspetto moderno. La palazzina (nella foto 2) si presenta a pianta irregolare: al piano rialzato si accede mediante una doppia scala curva, a coronamento della quale è situato un portale che ha nella lunetta lo stemma Gentili. La facciata è suddivisa da lesene: la parte centrale in asse con l'ingresso al giardino presenta un'altana ed una finestra ad arco. L'esterno del piano nobile mostra una ricca decorazione ed è separato dal superiore da un alto marcapiano.

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