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La via prende il nome dalla disposizione degli edifici che formano quattro angoli (o cantoni) nel punto in cui la via incrocia le vie Paolina e Sforza. Iniziamo la visita con l'edificio situato al civico 50 (nella foto sopra), preannunciato da un maestoso portale fra due volute, con i pilastri sormontati da due "vasi fiammeggianti", emblema dell'ordine filippino: infatti questo edificio ospitò le suore Oblate Filippine, come indica la scritta "MONASTERIUM SANCTI PHILIPPI NERII" posta sopra il portale di accesso. La struttura originaria risale ai primi del Seicento, quando sorse come dimora suburbana della nobile famiglia Sforza, finché alla fine del Seicento l'edificio fu acquistato dal cardinale Camillo Cybo ed assegnato alle Oblate Filippine. La fondazione dell'Ordine, avvenuta nel 1620, si deve a Rutilio Brandi, un ricco guantaio particolarmente affezionato alla memoria di S.Filippo Neri. Inizialmente le religiose si insediarono in un piccolo oratorio attiguo alla chiesa di S.Filippo Neri a via Giulia, dove insegnavano l'adempimento dei lavori domestici alle ragazze da marito, dette popolarmente "zitelle di S.Filippo Neri". Negli anni successivi il numero delle allieve crebbe talmente tanto che le monache furono costrette a trasferirsi prima in alcune sedi temporanee ed infine in questa villa appartenuta agli Sforza. Per adeguarsi alla nuova funzione l'edificio subì alcune modifiche, probabilmente ad opera di G.Battista Contini: l'architetto mantenne quasi integro il nucleo mediano, affiancandolo però da due nuove ali in forte aggetto. Le Filippine occuparono i locali nel 1739, anche se i lavori continuarono ancora per molto tempo, addirittura fino all'Ottocento, quando fu costruita la chiesa dedicata a S.Filippo Neri (nella foto 1), costruita nel 1827 e consacrata nel 1842. Il corpo centrale dell'ex monastero si sviluppa su tre piani, ognuno con finestre riccamente incorniciate e decorate con il melograno, emblema degli Sforza, sormontati al centro da una loggia belvedere; una doppia scala con balaustra, dal 1870 in poi costituita da due bracci paralleli al piano della facciata ma originariamente a rampe curvilinee, immette al portone centrale con timpano spezzato ed iscrizione, come sopra menzionata, di "MONASTERIUM SANCTI PHILIPPI NERII". Il complesso monastico, indemaniato dallo Stato Italiano nel 1870, fu ristrutturato e destinato ad altri scopi: la parte su via dei Quattro Cantoni ospita l'Ufficio Tecnico di Finanza di Roma, mentre la parte su via Sforza è divenuta una caserma dell'Esercito Italiano. La chiesa (nella foto 1, con ingresso su via Sforza), inizialmente sconsacrata, oggi è regolarmente officiata come luogo sussidario di culto della parrocchia di S.Martino ai Monti, rimanendo così l'unico edificio religioso dell'antico complesso monastico. L'edificio situato al civico 45 della via (nella foto 2), ad angolo con via Giovanni Lanza, fu costruito nel Seicento: nel Settecento appartenne ad una certa famiglia Cantarelli, per divenire poi la sede della Casa Generalizia dell'Istituto delle Figlie di Maria Santissima dell'Orto. L'edificio, nel quale vi è inglobata la torre dei Graziani, fu successivamente ristrutturato e sopraelevato su due piani, segnati da file di finestre senza cornici: il portale bugnato ad arco apre al pianterreno spostato sulla destra dopo due finestre a lunetta inferriate. All'angolo dell'edificio è situata una "Madonnella col Bambino", risalente alla fine del Settecento, sotto la quale vi è la scritta "Ave Maria".

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