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La via prende il nome dai fabbricanti di cappelli che qui avevano dimora. Non convince la derivazione dal nome della famiglia di Gregorio XVI, Cappellari, visto che non risulta alcuna proprietà della famiglia nella zona né tantomeno nessuno che vi abbia mai abitato. La strada è antica ed un tempo formava un lungo rettifilo (probabilmente la "via Tecta" o "Porticus Maximae") che attraversava Campo de' Fiori con un percorso che, ricalcando le attuali via dei Giubbonari, via di S.Maria del Pianto e via del Portico di Ottavia, giungeva fino al Teatro di Marcello. Nell'Ottocento veniva così descritta: "Strada già rimarchevole ed amabilissima per oscurità, fango perpetuo, lordura sempiterna, casupole, sfasciumi, grotte ed altre simili piacevolezze che l'abitarvi è una benedizione...". La via ebbe anche il nome di "via dell'Arco dei Cappellari" per un cavalcavia tuttora esistente, detto anche "Arco di S.Margherita", sembra per una Casa Santa o monastero di "bizzocche" (così venivano chiamate le donne che si ritiravano in comunità di preghiera pur non essendo suore) fondato da Paola de' Calvis. Ebbe anche il nome di "via dei Tebaldeschi" perché questa famiglia aveva qui le proprie case: all'altezza del civico 13 possiamo ancora ammirare il loro emblema, una rosa (nella foto 1), mentre dinanzi è situato il loro palazzo più importante, con loggia e torre ancora ben visibili, sebbene rimaneggiato nel Settecento. Sotto l'arco, al civico 29, una lapide apposta nel 1873 ricorda che "In questa casa a dì 3 gennaio 1698 nasceva Pietro Trapassi noto al mondo col nome di Metastasio". Il poeta, forse il più insigne degli Arcadi, portò il melodramma italiano alla sua più alta perfezione, tanto che dal 1730 visse a Vienna come poeta cesareo alla corte di Carlo VI e di Maria Teresa, dove ebbe onori e favori. Scrisse tragedie, cantate, melodrammi tra cui "Attilio Regolo", "Gli Orti Esperidi", "Didone abbandonato", "Alessandro", "Semiramide", "Artaserse" e altri. Roma lo ricorda con un monumento, opera di Emilio Gallori del 1886, un tempo situato in piazza S.Silvestro, oggi in piazza della Chiesa Nuova.

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