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La chiesa di S.Paolo alla Regola, popolarmente denominata "S.Paolino", è antichissima: la prima menzione ufficiale risale ad una bolla di papa Urbano III del 1186 che la indica come parrocchia dipendente di S.Lorenzo in Damaso ma, secondo la tradizione, molto più antica perchè fondata sullo stesso luogo dove vi era la casa di S.Paolo durante il suo soggiorno romano. A conferma di quanto riporta la tradizione questa contrada, per buona parte del Medioevo, fu appunto denominata "Pauli", come rammentato in una pergamena del 1245, mentre all'interno di questa chiesa si conserva ancora la stanza dell'apostolo trasformata in cappella. Dopo che per molto tempo fu officiata dai frati di S.Agostino, nel 1619 la chiesa fu affidata ai francescani del Terzo Ordine Regolare di S.Francesco della Nazione Siciliana, i quali vi istituirono un "Collegium Siculum", ospitato nell'edificio adiacente, tuttora esistente sulla sinistra della chiesa. Il Collegio, grazie alla diretta protezione del re Filippo IV di Spagna, era efficientemente dotato di una cospicua biblioteca (specializzata in libri di filosofia e teologia) e di un consistente archivio (entrambi andati distrutti nei tumulti avvenuti durante la prima Repubblica Romana del 1799), nonchè di una preziosissima reliquia di S.Paolo, nientemeno che una parte del suo braccio. Il Collegio sviluppa su quattro piani di cinque finestre incorniciate: al pianterreno, tra porte di rimessa ad arco ribassato, si apre un portaletto architravato sormontato da una finestra ovale decorata e inferriata (nella foto 1). All'edificio è annesso anche l'Oratorio di S.Giacomo, sede dell'Università dei Cappellari. Nel XVII secolo la chiesa fu ricostruita su disegno dell'architetto bolognese Giovanni Battista Bergonzoni, anche se venne completata soltanto nel 1728 con la bella facciata opera di Giuseppe Sardi, su disegno di Giacomo Coli: suddivisa in due ordini, presenta, nella parte inferiore, sei lesene che inquadrano il portale centrale e due portoncini laterali. L'iscrizione "GENTIUM DOCTORI DIVO PAULO APOSTOLO COLLEGIUM SICULUM TERT ORD S.FRANCISCI" separa i due ordini: quello superiore presenta, secondo lo stile dell'epoca, un ampio finestrone con una sorta di balconcino dinanzi ed un ovale contenente la "Raffigurazione di S.Paolo". Un ulteriore restauro fu effettuato nel 1930 da Antonio Muñoz. L'interno, a croce greca con cupola, custodisce un affresco del Trecento contenente un'immagine miracolosa detta "Madonna delle Grazie", mentre sull'altare maggiore è murata una lapide datata 1096 della demolita chiesa di S.Cesareo, situata nella vicina "piazza della Trinità dei Pellegrini" e distrutta per la costruzione dell'Ospizio dei Convalescenti e dei Pellegrini.

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