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La via fu sistemata da Paolo V nel 1611 e prende il nome dalla chiesa di S.Maria dell'Umiltà che quivi sorge: per un breve periodo la via fu chiamata anche "dei Tre Ladroni" dall'insegna di un'osteria, ma, secondo una voce popolare, anche in riferimento ai tre proprietari del locale. La chiesa e l'annesso convento vennero edificati per volontà della figlia di Caterina de' Medici, Francesca Baglioni, vedova di Francesco Orsini, tra il 1601 ed il 1613. Nelle sue intenzioni il monastero di clausura, sottoposto alla regola domenicana, sarebbe dovuto essere destinato alle nobildonne cadute in povertà ed a tale scopo lasciò alla sua morte, avvenuta nel 1625, un ingente patrimonio all'Istituto: in realtà il convento divenne invece uno dei più ricchi ed esclusivi di Roma, tanto che nel corso del secolo fu ulteriormente ingrandito fino ad occupare un intero isolato. Tra il 1641 ed il 1646 l'architetto Paolo Marucelli ricostruì completamente la chiesa ma già nel 1703 Carlo Fontana ridisegnò la facciata ad ordine unico, sostituendo quella originale che aveva un singolare coronamento a timpano spezzato con sesti curvi divergenti ed un grande occhio centrale sul quale era impostata una croce. Nel 1866 Pio IX assegnò il monastero alla Congregazione della Propaganda Fide, che lo destinò a sede di un seminario per studenti del Nord America, istituito dallo stesso papa nel 1859. L'intero complesso monastico fu quindi completamente ristrutturato dall'architetto Andrea Busiri Vici: la chiesa fu inglobata nel fronte del fabbricato sulla strada, fu sostituito il fastigio tardo barocco con un timpano triangolare e sul portale d'ingresso vi fu posto un rilievo dell'Assunta di Vincenzo Felici (nella foto sotto il titolo), mentre il monastero divenne il Pontificio Collegio Americano del Nord, che tuttora vi ha sede: nella foto 1 possiamo ammirarne il bel portale architravato sovrastato da un arco a tutto sesto e dall'iscrizione "CONLEGIUM PONTIFICIUM CLERICIS INSTITUENDIS FOEDERATORUM STATUUM AMERICAE SEPTENT". L'interno della chiesa si presenta a navata unica ed è riccamente decorato anche grazie alle prosperose donazioni delle più importanti e nobili famiglie degli allievi che frequentavano l'annesso convento. Le decorazioni interne sono di Carlo Fontana; nelle nicchie lungo le pareti della navata, sormontate da una serie di dipinti secenteschi, vi sono sei statue di sante di Antonio Raggi, nelle cappelle bassorilievi in stucco di Francesco Cavallini e dipinti di Francesco Allegrini, mentre sulla volta una bellissima "Assunzione di Maria" di Michelangelo Cerruti (1726). Notevole anche la mostra d'organo in legno intagliato e dorato attribuita ad Alessandro Dori (1735). All'incrocio della via con via dell'Archetto si trova una bellissima Madonnella (nella foto 2) rappresentante una "Madonna col Bambino" che regge in mano un rosario, inserita in un medaglione ovale con due angeli ai lati. In basso vi è una targa con l'iscrizione "Ave Maria" di forme elaborate, mentre in alto si trova la colomba dello Spirito Santo. Il dipinto è un'opera della fine del Settecento o dei primi dell'Ottocento, anche se originariamente era incorniciata in maniera diversa: l'attuale cornice risale alla fine dell'Ottocento.

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