La struttura originaria della chiesa di S.Carlo alle Quattro Fontane risale ad una piccola cappella dedicata alla “Ss.Trinità ed a S.Carlo Borromeo” costruita dai Trinitari Spagnoli su un terreno acquistato nel 1611 dalla famiglia Mattei. Soltanto alcuni anni dopo, nel 1635, dopo l’acquisto di alcune proprietà limitrofe, i Trinitari commissionarono a Francesco Borromini la costruzione di una nuova chiesa e di un convento. Per quanto vincolato dallo spazio ristretto che aveva a disposizione, il grande architetto riuscì ugualmente a creare un complesso funzionale, fornito di tutti gli ambienti richiesti dai religiosi. La costruzione della chiesa richiese molto tempo, tanto che fu completata dal nipote del Borromini nel 1667, lo stesso anno, cioè, in cui il grande artista si suicidò: per questo motivo la piccola cappella posta nella cripta, che venne a lui riservata, rimase vuota perché i Trinitari non accettarono di ospitarvi un suicida e così il Borromini venne sepolto nella chiesa di S.Giovanni dei Fiorentini. S.Carlo alle Quattro Fontane (nella foto in alto), dedicata alla “Ss.Trinità ed a Carlo Borromeo“, il cardinale milanese del XVI secolo canonizzato nel 1620, presenta una facciata alta e stretta, con un movimento di linee e curve assai caro al Borromini. Situata in Via del Quirinale, ad angolo con Via delle Quattro Fontane (donde il nome), la chiesa è detta popolarmente S.Carlino per le sue ridotte dimensioni, tanto che si dice che sia grande quanto un pilastro della cupola di S.Pietro. La facciata, a due ordini, presenta quattro grandi colonne ioniche che sorreggono gli aggetti e le rientranze dei cornicioni e la grande trabeazione con l’iscrizione dedicatoria: “IN HONOREM SS TRINITATIS ET D(IVI) CAROLI MDCLXVII“, ovvero “In onore della Ss.Trinità e di S.Carlo 1667”.
L’ordine inferiore (nella foto 1) presenta un portale d’ingresso sovrastato da tre nicchie contenenti le statue di S.Giovanni De Matha (a sinistra), fondatore dell’Ordine dei Trinitari, di S.Felice di Valois (a destra), mentre al centro, incorniciata dalle ali di due angeli, si trova la statua tardo-seicentesca di S.Carlo Borromeo, opera di Antonio Raggi.
L’ordine superiore (nella foto 2) è costituito da un balconcino sul quale si affaccia un’edicola con cupolino, oltre la quale due angeli reggono una grande cornice ovale nella quale un tempo vi era l’affresco della Trinità. La cupola, a pianta ellittica e con ampi finestroni, sorregge una lanterna. Accanto alla facciata svetta il piccolo campanile del Borromini, poggiante su coppie di colonne e dalla cuspide a pagoda.
Accanto alla chiesa di S.Carlo alle Quattro Fontane è situato il Convento (nella foto 3), il cui ingresso è costituito da un magnifico portale sormontato da un serafino in marmo che sembra sorreggere con le piccole ali un seicentesco mosaico realizzato da Fabio Cristofari e raffigurante l’emblema dell’Ordine, “Cristo che accoglie due schiavi liberati”, uno di pelle bianca ed uno di pelle nera ancora con le catene ed i ceppi ai piedi, intorno al quale appare la scritta “SIGNUM ORDINIS SANCTISSIMAE TRINITATIS ET CAPTIVORUM“, ovvero “Emblema dell’Ordine della Santissima Trinità e degli Schiavi”. Sopra il portale è posto un finestrone sormontato a sua volta dal grande emblema dei Trinitari, nel quale campeggia la croce rossa e blu, sorretto da due angeli. Ai lati si susseguono tre finestre cieche rettangolari raccordate da un oblò centrale.
Dal portale si accede al chiostro (nella foto 4, raggiungibile anche dalla chiesa), altro capolavoro del Borromini: a pianta ottagonale allungata, presenta l’ordine inferiore costituito da colonne doriche binate collegate da una cornice continua, motivo che si ripropone anche nell’ordine superiore ma con colonne più esili; al centro del cortile è situato un pozzo ottagonale.